Klein Cliff wird 1940 als Harry Roger Webb in Indien geboren. Hier verbringt er auch die nächsten acht Jahre, bis seine Eltern schließlich nach England zurückkehren und den Sohnemann mitnehmen. Nach seiner Schulzeit macht er eine Lehre in einer Fernsehapparatefabrik, nebenbei steht er mit den "Drifters" (später seine Begleitgruppe, die "Shadows") auf lokalen Bühnen. 1959 dann das erste Album - "Cliff". Sir Richard entwickelt sich in dieser Zeit zum damals erfolgreichsten Rock'n'Roll-Sänger Englands ...